La musica fu la sua passione sin da subito, tanto che a soli 10 anni suonò nella banda del paese"Luigi Asioli", meritando nel 1935 la miglior pagella in solfeggio e strumento.
S’iscrisse al Conservatorio "Achille Peri" di Reggio Emilia, sotto la guida del Maestro Augusto Battaglia, conseguendo il Diploma di Clarinetto.
Nel frattempo suonò anche in altre bande musicali della zona insieme al padre Roberto (trombonista morto prematuramente nel 1947).
Durante la Seconda guerra mondiale, subendo il fascino delle Big Band Americane, si avvicinò alla musica Jazz e all'improvvisazione, adottando come modello le grandi Orchestre di Glenn Miller e Tommy Dorsey (in questo periodo Henghel Gualdi affiancò al Clarinetto l'uso del Sax Tenore che suon con grandemaestria). Nel 1944, durante la leva obbligatoria, suonò nella banda militare accanto al grande Paolo Borciani (violinista del quartetto Italiano) e a Giuseppe Guastalla (maestro del coro della Scala di Milano). Appena finita la guerra, dopo la morte del padre, per poter mandare avanti la famiglia (tre sorelle,un fratello e la madre) fu costretto a reinventarsi suonatore di liscio, girando le più importanti balere della regione.
In questi anni la sua fama si allargò ad un orizzonte nazionale: all'Hotel night club Cristallino di Cortina D'Ampezzo una sera venne a sentirlo lo scrittore ERNEST HEMINGWAY che ne rimase molto colpito ed impressionato; a Milano suonò con REX STEWARD (trombettista di Duke Ellington) riscuotendo un grande successo.Ben presto iniziarono le sue collaborazioni più importanti con artisti di livello mondiale: BILL COLEMAN, CHET BAKER, COUNT BASIE, SIDNEY BECHET, ALBERT NICHOLAS, LIONEL HAMPTON, TEDDY WILSON, GERRY MULLIGAN e il mitico LOUIS ARMSTRONG.
Nel 1952 fu membro dell’orchestra Zavallone, nel cui complesso cantava LUCIANA SASDELLI, che sposò l'8 ottobre 1955. Dopo il matrimonio spostò la sua residenza a Bologna.
Fu invitato a partecipare al festival del jazz di Parigi ove si esibirono Charlie Parker, Dizzy Gillespie e Louis Armstrong, ma, forse intimidito da tali presenze, Gualdi si rifugia nel Quintetto Odeon.
Proposte arrivarono anche dagli Stati Uniti, ma Gualdi ebbe paura dell'aereo (solo Pavarotti nel 1989, riesce a convincerlo a prenderne uno per seguirlo nella sua tourneé americana).
Nel 1954 vinse il concorso radiofonico BACCHETTA D'ORO PEZZIOL, organizzato dalla RAI e presentato da Nunzio Filogamo, davanti ad Orchestre come: Peppino Principe, Happy Boys di Nino Donzelli (in cui cantava Mina), Fred Buscaglione, Giovanni Fenati, Renato Carosone, Bruno Canfora.
Nel 1957 vinse il “Benny Goodman Italiano” confermandosi miglior talento Jazz Italiano, superando in finale Glauco Masetti, Leonardo Principe e Uclide Zoffoli, considerati i talenti più importanti del panorama jazzistico italiano di quei tempi.
Polvere di stelle, Estrelita, Saint Louis Blues erano i suoi cavalli dibattaglia.